OXIDAREA COMPUȘILOR ORGANICI

                     OXIDAREA COMPUȘILOR ORGANICI

    Test  propus pentru pregătirea candidaților în vederea   

                    susținerii  concursului  de admitere la                                          

                     UMF  „Carol Davila” ,  București

  Prof.  Bărboi  Ion   Liceul Teoretic ”Petru Cercel  Târgoviște

1. La oxidarea vinil-acetilenei cu o soluție slab bazică  de  KMnO_{4 ,}  se depun 69,6g precipitat brun . Numărul molilor de vinilacetilenă oxidați este :

A) 0,12      B) 0,24      C) 0,3       D) 0,42       E) 0,5.

2. Un amestec echimolar format din glicol și alcool alilic este oxidat cu  KMnO₄/H₂SO₄  . Masa amestecului ce se poate oxida cu 65 cm³

 soluție 8M de   KMnO₄/H₂SO₄  este  :

A) 3g        B) 6g           C) 12g       D) 18g      E) 24g.

3. Volumul soluției  2M de KMnO₄/H₂SO₄  consumat pentru oxidarea a 4,5g alcool p-izopropilbenzilic  este :

A) 12 cm³   B) 22 cm³    C) 33 cm³     D) 66 cm³        E) 132 cm³

4. Numerul molilor de amestec echimolar de izopropanol și1-fenil-etanol ce se pot oxida cu 2000 cm³ soluție  4M de KMnO₄/H₂SO₄   este  :

A) 1          B) 2            C) 3         D) 4         E) 5.

5. La  oxidarea  antracenului la antrachinona cu K₂Cr₂O₇  și  acid acetic,  raportul molar stoechiometric  antracen  : K₂Cr₂O₇: CH₃COOH  egal cu :

A) 3:2:16        B) 1:1:8      C) 1 :2: 4       D) 1:1:4        E) 2:3:8.

6. O probă de  o-vinil-benzaldehidă cu masa de 16,5g este oxidată cu soluție KMnO₄/H₂SO₄  .Produsul obținut  în urma oxidării formează prin încălzire puternică 14,8g reziduu solid. Randamentul reacției de oxidare este:

A) 50%      B) 60%     C) 70%      D) 80%      E) 90%.

7. 0,12 moli amestec de propanal si propandial sunt oxidați cu reactiv Tollens în exces. Dacă în urma oxidării s-au depus 45,36 g Ag ,  raportul molar  propanal:propandial este :

A) 1:3        B) 2:3       C) 4:3       D) 5:3       E) 3:5

8. Pentru oxidarea a 0,75 moli aldehidă cu fomula CH₃-(CH=CH)_n-CHO se consumă 600 cm³ solutie 8M  KMnO₄/H₂SO₄ . Aldehida prezintă un număr de stereoizomeri geometrici egal cu :

A) 2          B) 3           C) 4            D) 6         E) 8

9. O probă  de 3-pentanol fomează  prin oxidare blândă cu K₂Cr₂O₇/ H₂SO₄ 17,2 g produs de reacție .Volumul soluției 4M de KMnO₄/H₂SO₄   ce se consumă la oxidarea unei probe identice de 3- pentanoleste egal cu:

A) 40 cm³    B) 50 cm³     C) 60 cm³     D) 70 cm³            E) 80 cm³

10. Pentru oxidarea unui amestec de acid oleic și acid linoleic se consumă  288 cm³ soluție 5M de  KMnO₄/H₂SO₄ când rezultă 135,6g amestec de acizi dicarboxilici. Raportul molar acid oleic: acid linoleic este :

A)1:4        B) 3:2        C) 2:3         D) 3:4             E) 2:5    

11. Alchene izomere C₇H₁₄   ( fără stereoizomeri)   care la oxidare cu K₂Cr₂O₇/ H₂SO₄ respectă raportul masic K₂Cr₂O₇ : C₇H₁₄    = 3 :1 sunt  în număr  de :

A) 2          B) 3          C) 4          D) 5          E) 6

12. O probă  de etenă consumă la oxidare 1500 cm³ soluție 8N de KMnO₄/ H₂SO₄. O altă probă de etenă  identică cu prima consumă 500 cm³ soluție  slab bazică de KMnO₄. Normalitatea  soluției alcalinizate de  KMnO₄ este egală cu:

A) 1N       B) 2N       C) 3N       D) 4N        E) 5N

13. Raportul masic CO₂ rezultat: [O] cosumat la oxidarea unui amestec izomolar de alcool alilic, acroleină și acid acrilic cu KMnO₄/H₂SO₄   este egal cu :

A) 11:24     B) 33:26      C) 33:28      D) 11:10     E) 33:32

14. Volumul de soluție semimolară de KMnO₄/H₂O (Na₂CO₃) consumat pentru obținerea a 64,5g butandionă prin oxidarea 2-butinei este:

A) 0,25L     B) 0,5L     C) 1L      D) 2L     E) 3L

15. Un amestec de etanal și formaldehidă  în raport  molar  4: x este oxidat cu reactiv Tollens în exces . Dacă la oxidarea a 0,27 moli amestec se depune o cantitate maximă de Ag egală cu 90,72 g    atunci , valoarea lui x este:

A) 1         B) 2          C) 3          D) 4            E) 5 

16. Compuși organici izomeri C₅H₆O ce consumă 3 moli de reactiv Tollens/mol de compus la tratarea cu [Ag(NH₃)₂]OH sunt în numar de :

A)  0       B) 1            C) 2        D) 3          E) 4

17.  Alchene izomere C₈H₁₆ ( fără stereoizomeri) care  la oxidare cu K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄ respectă raportul molar C₈H₁₆ : K₂Cr₂O₇ =3:2sunt în număr de :

A) 1          B) 2         C) 3         D) 4         E) 5

18.  Acoolii  izomeri ( fără stereoizomeri) cu formula moleculară  C₅H₁₂O care prin oxidare cu  KMnO₄/H₂SO₄   formează  acizi carboxilici cu 5 atomi de carbon în moleculă  sunt:

 A) 4         B) 8         C) 10      D) 2         E) 1

19. Alcoolul aciclic terțiar optic activ izomer cu alil izopropil eterul este oxidat cu K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄. Știind  că,  la oxidare  s-au degajat1,344L (c.n) gaz, volumul soluției decimolare de K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄ utilizat la oxidare este:

A) 1L           B) 2L           C) 3L           D) 4L              E) 5L

20. Raportul molar stoechiometric  CH₃-(CH=CH)₃-COOH : KMnO₄: H₂SO₄  în reacția de oxidare a acidului 2,4,6-octatrien 1-oic cu soluție acidulată de  KMnO₄ este egal cu :

A)1:6:9          B)1:2:3       C) 1:3:6      D)2:3:12         E)2:3:15

21.  Un amestec de hidroxialdehide C_nH_2nO₂ cu masa de 6g consumă  la oxidarea  12 cm³  soluție de KMnO₄/ H₂SO₄ . Dacă hidroxialdehidele  amestecului dau dialdehide la oxidare cu K₂Cr₂O₇/H⁺ , iar masa amestecului organic rezultat în urma oxidarii cu KMnO₄/H₂SO₄   a crescut cu 10% , molaritatea soluției de KMnO₄ /H₂SO₄   este:

A) 1M         B) 2M         C) 3M           D) 4M            E) 5M

22.  Acidul dicarboxilic  C₈H₁₄O₄ ce pezintă 4 stereoizomeri  ( doi  enantiomeri și  două  mezoforme ) se obține ca singur produs organic de reacție prin oxidarea hidrocarburii C₈H₁₄ cu K₂Cr₂O₇/ H₂SO_4. Hidrocarbura oxidată conține în moleculă   un numar de atomi de carbon terțiari egal cu :

A) 2          B) 3          C) 4           D) 5             E) 6

23.  Un acid dicarboxilic A(NE=3) cu raportul de masa C:O=9:8  formează  la oxidare cu K₂Cr₂O₇/ H₂SO₄  un cetoacid ca singur produs de reacție. Acidul A se caracterizează  prin  raportul atomic  C_primari:C _cuaternari egal cu:

A) 1:1      B) 2:1       C) 1:2         D) 1:3       E) 3:1

24 .  O probă cu masa de 58,14g amestec de maltoză ,trehaloză și zaharoză formează la oxidare cu reactiv Tollens în exces 59,74g amestec de compuși organici.O altă probă de amestec,  identică cu prima se dizolvă  în apă acidulată, se încălzește și apoi se tratează cu reactiv Tollens când se depun 69,12g Ag. Raportul molar trehaloză:zaharoză în amestec este:

A) 3:5          B) 7:1          C) 5:2         D) 7:3          E) 9:4

25.  Pentru obținerea a 59g acid succinic se oxidează cu KMnO₄/ H₂SO₄  un amestec de 1,3 ciclohexadienă  și 1,5 ciclooctadienă în raport molar  1:2. Numărul echivalenților gram de KMnO₄ consumați în procesul de oxidare este  :

A)1              B) 3              C) 4            D) 5           E) 6

26.  40 de grame de glucoză impură formează la oxidare cu reactiv Tollens  43,2g acid gluconic impur. Dacă impuritațile sunt inerte chimic, puritatea glucozei oxidate este:

A) 70%        B) 75%         C) 80%           D) 85%             E) 90%

27.  Prin oxidarea unei pobe de glucoză cu reactiv Tollens se obține  un amestec de glucoză și acid gluconic în care raportul de masă O:C=3:2.  Oxidarea glucozei a avut loc cu randament egal cu:

A) 65%         B) 75%        C) 80%        D) 85%          E) 90%

28. 0, 9 moli amestec de acroleină și CH₂O consumă  la oxidare 1,32 moli KMnO₄/ H₂SO₄. Numărul maxim de moli de reactiv Tollens ce se consumă la oxidarea amestecului de mai sus este:

A)1           B) 1,5           C) 2,5               D) 3             E) 4,5

29. O soluție de manoză cu volumul de 1 cm³ depune la tratarea cu reactiv Tollens în exces 10,8 mg Ag. Concentrația normală a soluției este:

A) 0,01N          B) 0,1 N         C)  0,25 N          D)  0,5N            E) 1N

30.  Echivalentul gram al compusului organic care prin oxidare cu K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄ formează acid tricloracetic și clorura acidă a acidului monobromacetic este egal cu:                

A) 22,75            B) 45,5          C) 91            D) 136,5            E) 68,25

31. O probă  de glucoză se dizolvă în 76,4g  soluție apoasă de riboză . Soluția obținută a cărei concentrație în riboză este 3% se tratează cu reactiv Tollens în exces , când se depun 7,776g  argint . Masa probei de glucoză dizolvată este egală cu:

A) 3,6g             B) 5,4g            C) 7,2g         D) 36g            E) 73,6g

32.  Alcoolul care prin oxidare energică cu KMnO₄/ H₂SO₄  formează un amestec de patru acizi monocarboxilici, termeni consecutivi în seria omoloagă este :

A) 2-hexanol     B) 3-pentanol       C) 2-pentanol   D) 3-hexanol   E) 3-heptanol.

33. Volumul soluției decimolare de KMnO₄/ H₂SO₄  consumat la oxidarea unei probe de acid linolenic (acid octadeca 9,12,15-  trien-1-oic) este cu 4 cm³ mai mare decât volumul soluției semimolare de K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄  consumat la oxidarea unei probe identice . Masa probei oxidate este:

A) 2,78g         B)13,9g           C) 27,8g          D) 69,5g        E) 83,4g

34. Pentru obținerea a 26g oxalat de monometil se oxidează 0,25moli compus organic X cu soluție slab bazică de KMnO₄  când se consumă 5dm³ soluție decimolară . Pentru compusul X raportul electroni p:π  este:

A) 1:1            B) 1:2           C) 2:1                D) 3:1            E) 3:2

35. O probă de copolimer butadien-α – metilstirenic cu masa de 3,17 grame este arsă în 10,36L (c.n) O₂. Știind că  O₂ rămas neconsumat în urma arderii este absorbit cantitativ de către 75,6g  pirogalol (în soluție slab alcanizată cu NaOH), rapotul molar  butadien : α – metilstiren în copolimer  este:

A) 2:3            B) 3:5             C) 2:5                 D) 3:4               E) 1:3

36.  3,25 grame de amestec de alcooli monohidroxilici  saturați acilici secundari se oxidează cu 50cm³ soluție semimolară de K₂Cr₂O₇ /H₂SO₄ . Dacă agentul oxidant se consuma integral, masa amestecului organic rezultat este:

A) 3,4g           B) 3,2g          C) 3,1g                D) 2,95g           E) 2,8g

37. Un amestec format din monoaldehide aciclice liniare cu NE=2 este oxidat cu 150cm³ soluție 2M de KMnO4 /H₂SO_{4 ,}  când se constată că masa amestecului a crescut cu 17%. Dacă toate aldehidele  amestecului degajă CO₂  în procesul de oxidare, iar agentul oxidant se consumă integral, atunci masa amestecului rezultat dupa oxidare este :

A) 25g             B) 29,25g        C) 33,5g             D) 37,75g          E) 42 g

38.  47 grame acid arahidonic (acid eicosan 5,8,11,14 tetraen-1-oic) impurificat cu acid linoleic (acid 9,12 octadecadienoic) sunt supuse oxidării K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ , iar scopul determinării purității. Știind că în urma oxidării rezultă un amestec organic ce conține 155 mmoli acid gras saturat,  atunci puritatea acidului arahidonic  și volumul soluției 2N de agent oxidant consumat sunt:

 A) 95% ; 305 cm³          B) 96% ; 610cm³                  C) 97% ;1220 cm³         

  D) 98% ; 1525cm³          E) 99% ; 1830 cm³

39. O probă de hidrochinonă ce consumă la oxidare 8 cm³   soluție decinormală de  K₂Cr₂O₇ / H⁺ va depune prin revelare fotografică o masă de Ag egală cu:    A) 21,6 mg        B) 32,4 mg     C) 43,2 mg      D) 86,4 mg       E) 108 mg.

40. Prin adiția 1-4 a Br₂ la biciclo[4.2.0] octa-1,5 dienei rezultă compusul  X care,  la oxidare cu K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ formează Y.Compusul  organic Y prin  tratare  cu KOH/R-OH formeaza o substanță  Z(C₈H₈O₂) . Numărul molilor de substanță Z ce se pot oxida cu 8000 cm³ soluție  1M de K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄  este:  A)1          B) 3               C) 4            D) 5          E) 6